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第三章《中药化学成分与药效物质基础》
第二节生物碱
一、基本内容
定义
指来源于生物界的一类含氮有机化合物
特点
大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内
(特例:有机胺类生物碱N原子不在环内)
分布
毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃科、小檗科。
极少数生物碱存在于低等植物
生物碱在植物体内多数集中分布在某一器官或某一部位。如麻*生物碱在麻*髓部含量高;*柏生物碱主要集中在*柏树皮中
科属亲缘关系相近的植物常含有相同结构类型的生物碱
存在形式
有机酸盐/无机酸盐/游离态/酯、苷类、N-氧化物成分
二、生物碱的分类及结构特征
生物碱类型
二级分类
化合物
药物
吡啶类生物碱
简单吡啶类
槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类
苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
苦参、山豆根
莨菪烷类生物碱
莨菪碱、古柯碱
天仙子、洋金花
生物碱类型
二级分类
化合物
药物
异喹啉类生物碱
简单异喹啉类
萨苏林
苄基异喹啉类
罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素
防己
原小檗碱类
小檗碱、延胡索乙素
*连、延胡索
吗啡烷类
吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱
简单吲哚类
大青素B、靛青苷
色胺吲哚类
吴茱萸碱
单萜吲哚类
士的宁、利血平
马钱子
双吲哚类
长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱
麻*碱、秋水仙碱、益母草碱
麻*
三、生物碱的碱性
影响因素
典型化合物
杂化方式
四氢异喹啉>异喹啉
电性效应
苯异丙胺>麻*碱>去甲麻*碱(诱导效应)
胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱(共轭效应)
空间效应
莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱
氢键效应
钩藤碱>异钩藤碱
四、含生物碱类化合物的常用中药
药物
所含生物碱
结构类型
《药典》指标成分
其他
苦参
苦参碱和氧化苦参碱
双稠哌啶类,具喹喏里西定基本结构
苦参碱和氧化苦参碱
碱性较强。
山豆根
苦参碱和氧化苦参碱
喹喏里西啶类
苦参碱和氧化苦参碱
麻*
麻*碱和伪麻*碱
(伪麻*碱碱性强)
有机胺类
盐酸麻*碱、盐酸伪麻*碱
氮原子在侧链上
仲铵衍生物
*连
小檗碱
异喹啉类(原小檗碱类)
盐酸小檗碱
季铵型
延胡索
延胡索甲素、乙素
异喹啉类(大多原小檗碱类)
延胡索乙素
防己
汉防己甲素、乙素
苄基异喹啉(双苄基异喹啉类)
粉防己碱、防己诺林碱
川乌
乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
二萜双酯型生物碱
乌头碱、次乌头碱和新乌头碱
四环二萜或五环二萜类衍生物
洋金花
莨菪碱(阿托品)、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱
莨菪烷类
硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱
碱性:莨山莨东和樟柳
天仙子
莨菪碱和东莨菪碱
莨菪烷类
莨菪碱和东莨菪碱
马钱子
士的宁(又称番木鳖碱)和马钱子碱
吲哚类
士的宁和马钱子碱
干里光
千里光宁碱、千里光菲宁碱及阿多尼弗林碱
吡咯里西啶类
阿多尼弗林碱
抗肿瘤;肝*、致畸、致癌、
雷公藤
雷公藤甲素(二萜,非生物碱)雷公藤碱、苯乙烯南蛇碱
倍半萜大环内酯生物碱;精眯类生物碱
雷公藤甲素
雷公藤甲素(二萜类化合物,非生物碱)
中药
成分
生物活性
苦参
苦参总生物碱
消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、正性肌力、抗缺氧、扩张血管、降血脂、抗柯萨奇病*和调节免疫等作用。
山豆根
苦参、氧化苦参碱
有抗癌、抗溃疡、抗菌;升高白细胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。
麻*
麻*碱
收缩血管、兴奋中枢神经作用,兴奋大脑和呼吸;有类似肾上腺素样作用,能增加汗腺及唾液腺的分泌,缓解平滑肌痉挛
伪麻*碱
有升压、利尿作用
甲基麻*碱
有舒张支气管平滑肌作用。
*连
小檗碱
抗菌、抗病*作用。
原小檗碱型
有明显的抗炎、抗溃疡、免疫调节及抗癌等作用。
延胡索
延胡索生物总碱
活血散瘀,理气止痛的功效。
延胡索乙素
延胡索乙素具有较强的镇痛作用,对慢性持续性疼痛及内脏钝痛的效果较好。醋制后可使生物碱的总溶出量比生品的溶出量高近1倍。
防己
汉防己甲素
有抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痉、抗炎、抗溃疡、保肝等作用。
汉防己乙素
有抗炎镇痛、降压、抗肿瘤作用。
川乌
具有镇痛、消炎、麻醉、降压及对心脏产生刺激等作用;附子具有升压、扩张冠状动脉等作用;日本附子分离出去甲乌药碱,有强心作用。
洋金花
莨菪碱(阿托品)
解痉镇痛、解有机磷中*和散瞳作用。
东莨菪碱
解痉镇痛、解有机磷中*和散瞳作用+镇静、麻醉。
天仙子
莨菪碱、阿托品及东莨菪碱
对平滑肌有明显的松弛作用,并能升高眼压与调节麻痹,还可用于锑剂中*引起的严重心律失常。
马钱子
马钱子碱
马钱子碱通过中枢和外周两种途径发挥有镇痛作用,并具有免疫调节、抗肿瘤和抗心律失常作用,可治疗风湿性关节炎、强直性脊柱炎等。
千里光
吡咯里西啶类
具有潜在的抗肿瘤活性,一些有肝*、致畸、致突变、致癌等*性。
雷公藤
雷公藤生物碱
具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育等活性。
中药
*副作用
苦参
苦参碱可导致胆碱酯酶活性下降,产生倦怠、乏力等不良反应;苦参栓可致外阴过敏;苦参注射液致过敏性休克并导致恶心、呕吐等。
山豆根
中*主要原因是超剂量用药(大于10g),一般以3~6g为宜。
麻*
用量过大可引起头痛、心悸、大汗不止、体温及血压升高、心动过速、甚至昏迷、惊厥呼吸及排尿困难,心肌梗死或死亡。麻*碱*性大于伪麻*碱。
延胡索
过量可出现呼吸抑制、帕金森。
防己
大便次数增加,静注部位可能发生疼痛或静脉炎。
乌头
乌头碱类化合物有剧*,0.2mg即可中*2~4mg可致死亡。涉及神经系统及心血管系统。双酯型*大水解成单酯型或无脂键的醇胺型生物碱(几乎无*)。
洋金花
中*机制主要为M—胆碱反应。
天仙子
心脏病患者及孕妇忌用,用量控制在0.06~0.6g。
马钱子
士的宁主要的有效成分亦是有*成分,成人用量5~10mg可发生中*现象,30mg可致死。
千里光
具有肝、肾*性和胚胎*性。
雷公藤
主要表现在胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等。后期还可能发生骨髓抑制、黏膜靡烂、脱发、抽搐等,严重者休克、昏迷、呼衰,甚至死亡。
第三节糖和苷
一、苷的分类
二、含氰苷类化合物的常用中药
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