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中药一学习第15周胡志强 [复制链接]

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开心爱学习

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第三章《中药化学成分与药效物质基础》

第二节生物碱

一、基本内容

定义

指来源于生物界的一类含氮有机化合物

特点

大多有较复杂的环状结构,氮原子结合在环内

(特例:有机胺类生物碱N原子不在环内)

分布

毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃科、小檗科。

极少数生物碱存在于低等植物

生物碱在植物体内多数集中分布在某一器官或某一部位。如麻*生物碱在麻*髓部含量高;*柏生物碱主要集中在*柏树皮中

科属亲缘关系相近的植物常含有相同结构类型的生物碱

存在形式

有机酸盐/无机酸盐/游离态/酯、苷类、N-氧化物成分

二、生物碱的分类及结构特征

生物碱类型

二级分类

化合物

药物

吡啶类生物碱

简单吡啶类

槟榔碱、槟榔次碱、烟碱、胡椒碱

双稠哌啶类

苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱

苦参、山豆根

莨菪烷类生物碱

莨菪碱、古柯碱

天仙子、洋金花

生物碱类型

二级分类

化合物

药物

异喹啉类生物碱

简单异喹啉类

萨苏林

苄基异喹啉类

罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
  蝙蝠葛碱、汉防己甲(乙)素

防己

原小檗碱类

小檗碱、延胡索乙素

*连、延胡索

吗啡烷类

吗啡、可待因、青风藤碱

吲哚类生物碱

简单吲哚类

大青素B、靛青苷

色胺吲哚类

吴茱萸碱

单萜吲哚类

士的宁、利血平

马钱子

双吲哚类

长春碱、长春新碱

有机胺类生物碱

麻*碱、秋水仙碱、益母草碱

麻*

三、生物碱的碱性

影响因素

典型化合物

杂化方式

四氢异喹啉>异喹啉

电性效应

苯异丙胺>麻*碱>去甲麻*碱(诱导效应)

胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱(共轭效应)

空间效应

莨菪碱>山莨菪碱>东莨菪碱

氢键效应

钩藤碱>异钩藤碱

四、含生物碱类化合物的常用中药

药物

所含生物碱

结构类型

《药典》指标成分

其他

苦参

苦参碱和氧化苦参碱

双稠哌啶类,具喹喏里西定基本结构

苦参碱和氧化苦参碱

碱性较强。

山豆根

苦参碱和氧化苦参碱

喹喏里西啶类

苦参碱和氧化苦参碱

麻*

麻*碱和伪麻*碱

(伪麻*碱碱性强)

有机胺类

盐酸麻*碱、盐酸伪麻*碱

氮原子在侧链上

仲铵衍生物

*连

小檗碱

异喹啉类(原小檗碱类)

盐酸小檗碱

季铵型

延胡索

延胡索甲素、乙素

异喹啉类(大多原小檗碱类)

延胡索乙素

防己

汉防己甲素、乙素

苄基异喹啉(双苄基异喹啉类)

粉防己碱、防己诺林碱

川乌

乌头碱、次乌头碱和新乌头碱

二萜双酯型生物碱

乌头碱、次乌头碱和新乌头碱

四环二萜或五环二萜类衍生物

洋金花

莨菪碱(阿托品)、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱

莨菪烷类

硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱

碱性:莨山莨东和樟柳

天仙子

莨菪碱和东莨菪碱

莨菪烷类

莨菪碱和东莨菪碱

马钱子

士的宁(又称番木鳖碱)和马钱子碱

吲哚类

士的宁和马钱子碱

干里光

千里光宁碱、千里光菲宁碱及阿多尼弗林碱

吡咯里西啶类

阿多尼弗林碱

抗肿瘤;肝*、致畸、致癌、

雷公藤

雷公藤甲素(二萜,非生物碱)雷公藤碱、苯乙烯南蛇碱

倍半萜大环内酯生物碱;精眯类生物碱

雷公藤甲素

雷公藤甲素(二萜类化合物,非生物碱)

中药

成分

生物活性

苦参

苦参总生物碱

消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、正性肌力、抗缺氧、扩张血管、降血脂、抗柯萨奇病*和调节免疫等作用。

山豆根

苦参、氧化苦参碱

有抗癌、抗溃疡、抗菌;升高白细胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。

麻*

麻*碱

收缩血管、兴奋中枢神经作用,兴奋大脑和呼吸;有类似肾上腺素样作用,能增加汗腺及唾液腺的分泌,缓解平滑肌痉挛

伪麻*碱

有升压、利尿作用

甲基麻*碱

有舒张支气管平滑肌作用。

*连

小檗碱

抗菌、抗病*作用。

原小檗碱型

有明显的抗炎、抗溃疡、免疫调节及抗癌等作用。

延胡索

延胡索生物总碱

活血散瘀,理气止痛的功效。

延胡索乙素

延胡索乙素具有较强的镇痛作用,对慢性持续性疼痛及内脏钝痛的效果较好。醋制后可使生物碱的总溶出量比生品的溶出量高近1倍。

防己

汉防己甲素

有抗心肌缺血、抑制血小板聚集、解痉、抗炎、抗溃疡、保肝等作用。

汉防己乙素

有抗炎镇痛、降压、抗肿瘤作用。

川乌

具有镇痛、消炎、麻醉、降压及对心脏产生刺激等作用;附子具有升压、扩张冠状动脉等作用;日本附子分离出去甲乌药碱,有强心作用。

洋金花

莨菪碱(阿托品)

解痉镇痛、解有机磷中*和散瞳作用。

东莨菪碱

解痉镇痛、解有机磷中*和散瞳作用+镇静、麻醉。

天仙子

莨菪碱、阿托品及东莨菪碱

对平滑肌有明显的松弛作用,并能升高眼压与调节麻痹,还可用于锑剂中*引起的严重心律失常。

马钱子

马钱子碱

马钱子碱通过中枢和外周两种途径发挥有镇痛作用,并具有免疫调节、抗肿瘤和抗心律失常作用,可治疗风湿性关节炎、强直性脊柱炎等。

千里光

吡咯里西啶类

具有潜在的抗肿瘤活性,一些有肝*、致畸、致突变、致癌等*性。

雷公藤

雷公藤生物碱

具有抗炎、免疫抑制、抗肿瘤、抗生育等活性。

中药

*副作用

苦参

苦参碱可导致胆碱酯酶活性下降,产生倦怠、乏力等不良反应;苦参栓可致外阴过敏;苦参注射液致过敏性休克并导致恶心、呕吐等。

山豆根

中*主要原因是超剂量用药(大于10g),一般以3~6g为宜。

麻*

用量过大可引起头痛、心悸、大汗不止、体温及血压升高、心动过速、甚至昏迷、惊厥呼吸及排尿困难,心肌梗死或死亡。麻*碱*性大于伪麻*碱。

延胡索

过量可出现呼吸抑制、帕金森。

防己

大便次数增加,静注部位可能发生疼痛或静脉炎。

乌头

乌头碱类化合物有剧*,0.2mg即可中*2~4mg可致死亡。涉及神经系统及心血管系统。双酯型*大水解成单酯型或无脂键的醇胺型生物碱(几乎无*)。

洋金花

中*机制主要为M—胆碱反应。

天仙子

心脏病患者及孕妇忌用,用量控制在0.06~0.6g。

马钱子

士的宁主要的有效成分亦是有*成分,成人用量5~10mg可发生中*现象,30mg可致死。

千里光

具有肝、肾*性和胚胎*性。

雷公藤

主要表现在胃肠道症状、白细胞和血小板减少、女性闭经、肾功能受损等。后期还可能发生骨髓抑制、黏膜靡烂、脱发、抽搐等,严重者休克、昏迷、呼衰,甚至死亡。

第三节糖和苷

一、苷的分类

二、含氰苷类化合物的常用中药

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